曹操挥师南下，第一个目标就是荆州。

曹操早在建安八年(公元203年)就已经萌生攻打荆州的想法，只是苦于当时袁氏家族未灭，北方还没安定，才没有最终成行。由此，荆州又获得四五年的安定。当北方基本稳定之后，荆州就成了曹操第一个要夺取的地方。

荆州是个好地方，荆州牧刘表也是个好人。

荆州是当时天下面积第二、人口第一的大州，包括现在湖北和湖南两省的大部分，河南、广东、贵州、广西的一部分，以及陕西、江西、重庆的一小部分。因为当时天下的政治中心在北方，南方相对不受重视，这样一块肥地才没有成为军阀们争夺的中心。初平元年(公元190年)，长沙太守孙坚杀了荆州刺史王叡，但他并没有占领荆州。于是荆州的首长一职空缺，朝廷任命刘表出任荆州刺史。

刘表是当时的社会名流，名气、声望都非常高，高到登上了当时社会上的最高排行榜，位列“八及”之一。

这里有一个小矛盾：在《三国志》中，刘表并不在“八及”中，而在比“八及”更高的“八顾”之中。

这是为什么呢？

因为当时有两张排行榜。第一张排行榜是天下士人所排，在这张总榜之中，刘表位列“八及”。另一张排行榜是张俭一个叫朱并的同乡做的。为了污蔑张俭，他给包括张俭在内的二十四个同乡起了别号，说他们互为朋党，企图危害国家。在这张榜单中，刘表位列“八顾”。

显而易见，第一张榜单是全国性的，权威性及认可度远超第二张区域性榜单，但谁都知道榜上有名在东汉末年并不一定是什么好事。刘表就此被划为党人，被宦官们缉捕，完全靠运气好、跑得快才幸免于难。

因为有这样的经历，宦官集团倒台以后，刘表就翻身了。加之他有明确的宗室背景，于是就接到了荆州刺史的任命。

刘表刚出任荆州刺史的时候非常狼狈。当时荆州有许多“宗贼”，他们以亲戚、宗法关系联合起来到处作乱，袁术又屯兵鲁阳，阻断了道路，刘表只能自己骑着马悄悄地溜进南郡的宜城。

在宜城，刘表遇到了他的两个贵人：蒯越和蔡瑁。刘表使用蒯越的计策，依靠像蔡瑁这样的荆州豪门大族，迅速消灭了大部分作乱的宗贼，平定了荆州。虽然如此，刘表还不能安心，因为他还有一个最大的敌人，就是时刻惦记着荆州这块肥肉的袁术。

论能力，袁术比刘表强不到哪儿去，但这时候袁术手下有一张王牌，那就是孙坚。初平二年(公元191年)，袁术遣孙坚进攻荆州。对于连董卓的虎狼之师都畏惧其三分的孙坚，刘表当然不敢亲自上阵与之对垒。当时刘表手下最厉害的大将是黄祖，他便派黄祖去抵挡孙坚。

可即便是黄祖，跟孙坚也还是有差距的。两军初交战，孙坚便在樊城附近击败黄祖，进而兵围襄阳。黄祖战败，刘表就更加紧张了。他连夜给黄祖派去大批援兵，并指挥其对孙坚发动夜袭。