2004年，和马丁西科塞斯合作的为莱昂迎来一个金球影帝。

2006年，和给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的获得最佳男主角提名。

2007年上映的记录片是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎全程包办。

2008年，莱昂纳多有和两部影片上映，在中，他和里的拍档凯特·温斯莱特再度携手。

2010年的是莱昂纳多和马丁·西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗·诺兰合作了。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军。

2011年福布斯发布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借7000万美元的收入荣登榜首。同年，莱昂纳多拍摄的在11月上映，本片由克林特·伊斯特伍德执导.。

2013年5月10日，他主演的在美国公映。而他与马丁斯科塞斯导演第五次合作的于12月25日于北美上映。

2014年1月，他凭借中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。2014年他参与制作了讲述偷猎事件的纪录片，获得了第87届奥斯卡最佳纪录长片的提名。

2015年12月25日，莱昂纳多主演的点映。该片由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图执导，莱昂纳多继后再度和汤姆·哈迪合作;同年，莱昂纳多·迪卡普里奥宣布将和马丁·斯科塞斯六度携手，出演短片，该片讲述了一个充满戏剧性的故事，德尼罗和莱昂纳多为竞争演出大导演马丁的新角色而煞费苦心。

2016年1月8日，在北美大规模上映，莱昂纳多凭借此片在第88届奥斯卡金像奖获得最佳男演员奖